吴晓波出生于一个军人家庭，母亲是浙江绍兴人，父亲是广东梅县人，父母于上海读书时相恋，母亲读船舶技术，父亲在上海交大读机械专业，两人毕业后结婚并先后参军。由于出生地在宁波，父亲便给孩子取名“吴晓波”。
小学和中学时期，除了社会越来越富裕之外，吴晓波的主要精力是读教科书和考试，相当乏味。唯一让他眼前一亮的是，他在十岁那年读了《三国演义》，书让他对文字产生了热爱，并计划报考中文系。
入学不久，吴晓波便被当时风靡高校的“存在主义”哲学所吸引。大学四年，除了上课外，他几乎住进了图书馆，一排一排地读书，主要阅读哲学、历史和文学三大门类，到大三时，他已读到阁楼，那里原本是向研究生和博士生的。
1990年，吴晓波被学校保送研究生，但他放弃了这次机会，选择回家乡杭州找工作。此时他们一家早已定居杭州，他放不下家人，另外他的女朋友邵冰冰也在杭州等他。
工作是通过一位老校友找的，单位是杭州分社，入职后，吴晓波被分到通讯组，但不久就面临一次新的选择。社长准备拓展有关企业的报道，为工业组征募志愿者，大部分记者不愿意去，而吴晓波却报了名。前三年的努力将吴晓波锻为一名出色的调查记者，但他还没有发表多少重磅文章，也没有什么名气，于是1994年，他决定到上开专栏。
离开时，吴晓波已经比较富裕，早在1999年，他就花50万元买了千岛湖上的一座小岛，此外，他还有若干套房产。吴晓波从1996年开始写书，2001年，他终于凭借《大败局》一举成名。
不过吴晓波爱的并不是钱本身，或是想过一种奢靡的生活，而是他需要用钱来那些他所珍视的价值，包括个人的幸福和写作的性，吴晓波认为幸福的前提是富有，他不认同那种“安贫乐道”的价值观。
吴晓波从来不炒股，他的理财方式主要是买房。理财的同时，最成功的一次创业是创办蓝狮子出版社。吴晓波做蓝狮子有两个初衷：一是为像他一样的财经作家，提供一个比传统出版社更为友好的平台；二是让自己获得一个接近受访企业和读者群的法人实体。
凭借“蓝狮子”和“吴晓波”两大品牌，蓝狮子云集了超过350位优秀财经作家，其Slogan是“只与最好的财经阅读有关”。截至目前，蓝狮子出版的企业传记超过100家，其中半数以上是世界500强和中国500强，吴晓波也凭借着自己的；理财和创业拥有了千万身家。