出生于军人家庭的吴晓波，父母于上海读书时相恋，母亲读船舶技术，父亲在上海交大读机械专业，两人毕业后结婚并先后参军。1968年吴晓波出生。
1986年他考上复旦大学。入学不久，吴晓波便被当时风靡高校的“存在主义”哲学所吸引。大学四年，除了上课外，他几乎住进了图书馆。也和《南风窗》的主编秦朔是同窗好友。
出生于1968年的他，大学毕业时才22岁。那时他和秦朔都被保研。但是在那个高中毕业文凭都是香饽饽的时代，大学文凭够用了。他们都不打算读研。
吴晓波不读研的原因还有一个，那就是要去杭州和女朋友相聚。年轻的时候，干柴烈火 ，爱情让他放弃了读研。那时候的毕业生很多都选择读研，吴晓波进了浙江分社。
正好因为那里有人退休，吴晓波不用经过实习就成为了正式员工。吴晓波就从那里开始了他 的人生之。他对文字的打磨与对商业的敏锐眼光都是从那里开始的。
玉不磨不成器，把他磨成了才华横溢的人。他做商业记者做了13年之久，在记者生涯接触了不同行业的老板，这也让他的眼界开阔了不少。
虽然吴晓波家境不错，但是他还常努力地工作，他有自己的理想与野心。为此，他的眼睛因为看了太多的书而近视高达900多度。在30岁写作之前还做了近视手术。
吴晓波见了各种各样的老板，他认为很多老板都不如他聪明有知识才华，如果自己的财富不如他们，活着还有什么意义？于是吴晓波有了积累财富的理想 。
30岁之后他开始疯狂写作，几乎每年可以写出一本书。那时的他精力旺盛，野心也开始膨胀，他不再甘心做记者，他蛰伏了多年，他想有自己的事业。
辞职后，1999年，他就花50万元买了千岛湖上的一座小岛。这些资产一部分来自写专栏的收入，另一部分则来自写书的版税。2001年凭借《大败局》一举成名。
至今已累计发行超过130万册。《激荡三十年》之后，吴晓波又于2009年推出《跌宕一百年》，讲述1870年到1977年的中国企业发展史，同样大卖。
以750万元的年度版税收入，登上“中国作家富豪榜”，位列第五。1999年买下千岛湖上的一座小岛，租赁期50年，当初花了50万元，如今该岛的估价已达数千万元。
还请了一对老夫妇种杨梅，种了4000多颗杨梅树，每年销售杨梅40万～50万元。2016年6月，他还把杨梅做成杨梅酒，放在“吴晓波频道”销售，取名“吴酒”。香港吉野门
单价199元的5000瓶吴酒在33小时之内售罄。吴晓波到2014年5月推出“吴晓波频道”。相较于传统纸媒和门户网站，这是一个更适合财经写作的平台。
“每天听见吴晓波”是收费产品，年费180元，截至目前，已经有近12.4万人购买了该产品，营收超过2200万元。带动了蓝狮子出版社的发展。
2014年11月，皖新传媒以1.57亿元的价格收购蓝狮子45%的股权，成为其第一大股东，交易完成后，吴晓波的持股下降到33.76%，账面身家则为1.18亿元。
2015年11月，蓝狮子登陆新三板，当年实现营收9566万元，比前一年增长了51.72%。有人说，吴晓波不是纯粹的知识。有人说，吴晓波连知识都不是。
有人对吴晓波这类人很失望，觉得他应该是一个知识，而不是整天围绕着钱转。聪明的人早已经想明白，人各有志。没有谁生下来就必须要成为一个的人。
吴晓波当然也可以不是。所以归根结底，吴晓波只是一个商人。自从吴晓波成名后，参加的都是商业的活动，直到如今也是如此，他 还给很多公司做宣传，他作为体验产品的人。
2020年直播翻车后，这给了吴晓波一个沉重的打击，一个表面上光鲜亮丽的知识明星，也有力不从心的时候。这个时代，明星都不认了，只认产品，何况是一个老牌的商人。大多数人早已经了这一切。