投资场上，没有常胜将军，遇上投资失败，最是正常不过。张德熙也是如此，曾经因为投资上海房地产，劲蚀超过2亿元，他只能嘆句：投资讲求的是天时、地利、人和！
上世纪90年代初，国家领导人南巡，决定把土地批租审批权适当下放，刺激南方房地产市道高速发展，张德熙趁势展开对房地产的投资，高峰时以百亩为单位，单在上海红桥机场附近，他便拥有1000亩地。
不过，噩梦便来了。房地产开发商因为疯狂建筑，导致上游原材料上涨，这种上涨也造成了新的高强度通货膨胀，并掀起一轮烂尾楼，加上当时内地部门欠规管，单是取批文，也领取逾百个盖章。
投资上海地产劲蚀超2亿
“蚀了两亿元，不是重点，最重要是整个过程很痛苦，患得患失，是一个的经验，自此，我有好一段时间没有在内地投资。”张德熙坦言，自己过早投资内地房地产，今次经验提醒，投资也要配合时机，所谓天时、地利、人和。
1987年10月纽约华尔街引发全球股灾，港股急泻出现“黑色星期一”，股市、期市宣布停市四天。
“当时大家从来没有意识到股票指数期货经纪的责任，经纪面对结算公司是无限的责任，但股票客户对经纪行的责任却有限，虽然市场上有对经纪的监管，但并不清晰。”当时为家族发展证券及期货生意的张德熙表示，由于事发突然，不少客户借下的孖展金额未能，令经纪行欠下期货交易所逾2000万元。
面对资金无法周转过来，张德熙为保有公司，不惜放弃早年通过购买丁权而来、自建的丁屋。张德熙表示，当时需要现金周转，以满足结算公司，因此，以市值190多万向一位婆婆出售一丁屋地舖。
“我开价约200万元，婆婆还价190万，到了律师楼签约，婆婆再压价至170万元！”亟需资金的张德熙只好割价求售，以合共340万元出售两间丁屋单位。
不过，便是拥有打不死的，难过关关过，张德熙形容当时的“很快便翻生过来”，不足8个月，他以340万元向婆婆回购一间丁屋，婆婆帐面赚一倍。“这件事上我学懂了‘见好即收’这个道理！”张德熙笑言，新界人有另一种智慧，该名婆婆便是一个活生生的例子。