梦到手机丢了2005年前后，吴晓波全面接手蓝狮子出版社，将其改制为企业化运营，逐渐发展成为国内最大的原创财经出版机构。
创立之初，蓝狮子专注于财经图书创作与出版，2009年成立了国内首家以写作出版为切口的企业研究院，现已是国内最大的企业出版服务商，出版上百种中国500强与世界500强的顶尖企业图书。
2012年开始，蓝狮子开始数字化转型，逐渐在数字内容上形成策划、生产与分发的全链条，成为互联网内容分发平台最大的财经内容供应商之一。
在资本运作上，蓝狮子于2015年发起国内首个投资新的狮享家基金，随后发起的头头是道泛文化基金影响力已处业内前列，先后投资了一条、喜马拉雅等头部公司。
蓝狮子一直注重经营利润。根据大股东皖新传媒的财务报表，蓝狮子2015年净利2280万、2016年净利2655万，2017年净利3114.48万。
1998年，千岛湖有一批岛屿对外出租50年的租赁权。时年30岁的吴晓波买下了千岛湖的一个小岛，一次性付款，成了岛主。千岛湖共有1078个岛屿，吴晓波买下的是其中一个面积140多亩的半岛。
2015年吴晓波开卖由该岛采摘杨梅制造而成的杨梅酒—吴酒。售价199元/瓶的5000瓶吴酒上线个小时内即被迅速抢光，吴晓波瞬间入账近100万。
持续的输出能力，是吴晓波坐上“财经作家第一人”宝座的杀手锏。尽管已成网红，且也实现财富，但吴晓波仍在孜孜不倦地写作，向世界宣导着自己的价值观，直到2012年。
吴晓波给《经济观察报》写的专栏，能得到的互动频率越来越低，收到的读者来信越来越少。他知道，传统衰落了，他的读者在流失。
吴晓波频后来在吴晓波频道回忆说：旧平台在塌陷，而新的世界露出了它锋利的牙齿，要么被它，要么骑到它的背上。
2014年在知识付费商业新秀罗振宇等人的“下”，吴晓波注册了号“吴晓波频道”。乘着风口，凭借着“财经作家第一人”的名人，吴晓波频道上线万。
不过，真正让吴晓波在微信上收获大批粉丝的，并不是他的财章，而是一篇名为《去日本买只马桶盖》的两千字小文。
由于这篇文章，中国的中产阶级掀起了一股“马桶盖”，日本超市的马桶盖被卖断货，中国的马桶盖厂家订单直接翻番，淘宝上智能马桶盖成了热门词，连国务院开会都在讨论马桶盖的问题。
吴晓波频道很快成长为财经领域的头部大号，并以杭州巴九灵公司为主体，衍生孵化出了“德科地产频道”、“企投家并购”、“大头企投会”等地产类、投资类垂直账号。
吴晓波作为一个参与中国商业的发展历程的深度记录者，并从中得到大量。他拥有对市场的敏锐捕捉能力且能言善辩，擅长从共性中提炼出概念和词语，并凭借社会化新的力量，迅速起飞。
2015年4月25日、26日，吴晓波在深圳组织了两天一夜的“转型之战”千课，后来又推出一系列财经垂直领域的小课程，并在2017年成立企投会。
他发布文章称，“企投家”为“企业家+投资家”，是中国商业文明从产业商业主义时代向产融商业主义时代的衍变，首期招募300人，定价49800元。
在2017年的年终秀上，吴晓波还第一次明确提出新匠人的概念，新匠人是其在自之上的电商业务升级。
2019年，吴晓波宣布推出“2019新实验计划——关于年轻商业案例共建的进化工坊”，招收6位年轻商业进化者，每人1000万，准备从咨询公司向孵化器模式转换。
一手贩卖焦虑，一手获得收益。2016至2018年杭州巴九灵实现营业收入分别为元，1.87亿元和2.31亿元，归属于母公司的净利润分别为4092万元，5008.83万元和7537.03万元。
2019年9月的一个下午，财经作家第一人、新首富吴晓波走进了中国最大的服装批发市场，杭州四季青。没有别的目的，他就想看看电商直播是怎么回事。
在这里，一个85后、做服装直播的姑娘告诉吴晓波：每天直播6小时，最多的时候能卖出200多件女装。
后来没多久，吴晓波在自己的专栏文章《直播电商也许是这么回事》里说道：这将崛起为一个万亿级的新零售赛道，成为促进国内消费和解决就业的重要手段之一。
但后来第三方监测数据显示，这场直播的销售额只有2396万元，相比吴晓波团队5200多万的业绩报告，差了一多半。
第三方还拿出了证明吴晓波打肿脸充胖子的案例：雅士利奶粉确实只卖出了13件，总销售额4654元。而这场直播的坑位费是60万。
这还不算，更的是，事件后，又有有网友爆料吴晓波团队花钱买微博粉丝，“粉丝100万，99万靠钱买”。
小沈阳直播带货卖酒，只卖出了20多单，据说第二天还被退货了16单；柳岩直播带货坑位费20万，而其销售额不到3万……
直播翻车的人物，大多数都是高估了自己的影响力。也从为我们印证了一个道理：隔行如隔山。习惯了成功和赞誉的吴晓波老师更是如此。
吴老师的直播间选取了26个品牌的商品，囊括了零食、日用、家电等类目，作为一个财经作家，跟奶粉、马桶这些东西完全是风马牛不相及。
不仅如此，吴晓波还信心满满地将直播间单价拉高，这其实与其他主播选品走低价流量的的模式大不一样，属于反其道而行之。
更重要之处是，主播对于商品的熟悉以及能力，是否具有细致解说的能力以及信服力，这才是关键，不仅仅是这些，主播的人设也同样重要。
吴晓波曾经对说，他之所以从商，是被管理大师德鲁克所“害”，因为德鲁克说过，要做一个“介入的观察者”。
如果是为了更好的观察而不惜以身介入，那么，这个介入是否需要如此之深？时间是否需要如此之长？在商场的摸爬滚打，是否会使介入者失去观察的初心？
他的好朋友许知远，也屡屡劝他回到书房里去，把才华用于写出千古流芳的作品，而不是用于获取商业上的成功。
他的蓝狮子，在被皖新传媒1.57亿元买去45%股份、并登录新三板之后，短暂辉煌，然后一下滑，最终对赌的业绩仅仅完成了12%，并且因业绩不佳而从新三板摘牌。
他的巴九灵，虽然在2016年就达到20亿估值，但苦心经营又一个三年后，在2019年全通教育拟收购时，估值已经降为15.6亿，而且最终交易因种种原因而告吹。
虽然吴晓波仍未放弃上市的努力，但如何回答交易所关于“是否是吴晓波个人IP证券化”等灵魂，仍然是绕不过的。
鼎鼎大名的吴晓波老师，居然需要通过买粉的方式来给自己的号增加粉丝，真是让人有“连你这个浓眉大眼的家伙也”的感叹。
回想多年前，当吴晓波刚进入工作的时候，他一直将美国著名新闻评论家、作家沃尔特·李普曼奉为偶像。
他向往成为李普曼那样的记录者，在的前六年时间里几乎跑遍中国所有省份；他向往李普曼的著作等身，为此他不仅在上开专栏，还逼着自己每年写一本书。
而今天，吴晓波的一年一本书的节奏已经停滞了五年，而五年来他旗下自矩阵却在不断地更新内容。他的上一部作品名叫《把生命浪费在美好的事物上》，是自己的散文集。